Diaminohexan
Diaminohexan | |
---|---|
Vzorec | |
Kuličkový model | |
Obecné | |
Systematický název | hexan-1,6-diamin |
Ostatní názvy | 1,6-diaminohexan |
Sumární vzorec | C6H16N2 |
Vzhled | Práškovitá látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 124-09-4 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 116,21 g/mol |
Teplota tání | 42 °C, tj. 315 K |
Teplota varu | 205 °C, tj. 478 K |
Hustota | 0,84 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | 49 g/100 ml |
Bezpečnost | |
GHS05 GHS07 Nebezpečí[1] | |
R-věty | R20 R22 R34 R36 R37 R38 |
NFPA 704 | 2 3 0 |
Teplota vzplanutí | 93 °C |
Meze výbušnosti | 0,7 až 6,3 % |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Diaminohexan, přesněji 1,6-diaminohexan, je organická látka se vzorcem NH2(CH2)6NH2. Jedná se o jedovatou (LD50je 792–1127 mg/kg), ve vodě rozpustnou (490 g/L při pokojové teplotě) sloučeninu, jejíž silný zápach připomíná zápach piperidinu. Diaminohexan se využívá na výrobu nylonu 6,6; proto se vyrábí ve velkém měřítku (asi 1 miliarda tun ročně).
Výroba
Sloučenina byla poprvé připravena reakcí adiponitrilu (hexandinitrilu) s vodíkem za vzniku diaminohexanu dle této rovnice:
NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2 |
|
Tato reakce probíhá v roztoku amoniaku za katalýzy železa a kobaltu. Při reakci vzniká malé množství vedlejších produktů, proto má vysokou efektivitu. Diaminohexan lze vyrábět také reakcí amoniaku a hexandiolu:
HO(CH2)6OH + 2 NH3 → H2N(CH2)6NH2 + 2H2O |
|
Další možností je adice amoniaku do molekuly 1,5-hexadienu dle této rovnice:
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 + 2 NH3 → H2N(CH2)6NH2 |
|
Použití
Používá se na výrobu nylonu. Diaminohexan reaguje s kyselinou adipovou za vzniku molekuly polyamidu a vody.
Reference
- ↑ a b 1,6-Hexanediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu diaminohexan na Wikimedia Commons
Alifatické aminy | |
---|---|
Primární monoaminy: methylamin CH3NH2 • ethylamin C2H5NH2 • propylamin H3CCH2CH2NH2 • isopropylamin H3CCH(NH2)CH3 • n-butylamin H3C(CH2)2CH2NH2 • sek-butylamin H3CCH(NH2)C2H5 • terc-butylamin • isobutylamin • pentylamin C5H11NH2 • hexylamin C6H13NH2 • methylhexanamin | |
Sekundární a terciární monoaminy: dimethylamin (H3C)2NH • diethylamin (H5C2)2NH • dipropylamin (H7C3)2NH • diisopropylamin • trimethylamin (CH3)3N • dimethylethylamin (CH3)2C2H5N • N,N-dimethylethylamin (CH3)2C2H5N • 1,3-dimethylbutylamin (CH3)2C4H9N • triisopropylamin • N,N-diisopropylethylamin • tributylamin (C4H9)3N | |
polyaminy: ethylendiamin • propylendiamin • putrescin • kadaverin • hexamethylendiamin • urotropin (hexamethylentetramin) |