Chlorobenzaldéhyde
Le chlorobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C7H5ClO. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe aldéhyde (-CHO) et un atome de chlore (Cl). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Par abus de langage, le chlorure de benzoyle est parfois aussi appelé « alpha-chlorobenzaldéhyde », sans pour autant être un aldéhyde mais un chlorure d'acyle, le chlore se substituant à l'atome d'hydrogène de l'aldéhyde. La suite de cet article ne concernera que les « vrais » isomères du chlorobenzaldéhyde.
Propriétés
Chlorobenzaldéhyde | ||||
Nom | 2-chlorobenzaldéhyde | 3-chlorbenzaldéhyde | 4-chlorobenzaldéhyde | |
autre nom | orthochlorobenzaldéhyde o-chlorobenzaldéhyde | métachlorobenzaldéhyde m-chlorobenzaldéhyde | parachlorobenzaldéhyde p-chlorobenzaldéhyde | |
Structure | ||||
Numéro CAS | 89-98-5 | 587-04-2 | 104-88-1 | |
PubChem | 6996 | 11477 | 7726 | |
formule brute | C7H5ClO | |||
masse molaire | 140,57 g·mol−1 | |||
apparence (CNTP) | liquide | poudre | ||
point de fusion | 9-11 °C[1] | 9-12 °C[2] | 45-50 °C[3] | |
point d'ébullition | 209-215 °C[1] | 213–214 °C[2] | 213–214 °C[3] | |
Icône SGH | Danger[1] | Attention[2] | Attention[3] | |
Phrase H et P | H314 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires | H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires | H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires | |
P280, P310 et P305+P351+P338 P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P261 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. |
Le 4-chlorobenzaldéhyde qui a la symétrie la plus élevée a le plus haut point de fusion. C'est le seul qui est solide à température ambiante.
Synthèse
La synthèse du 4-chlorobenzaldéhyde peut être faite à partir de 4-chlorotoluène, qui est mis à réagir d'abord avec du pentachlorure de phosphore et du chlore sous irradiation UV. L'hydrolyse de l'intermédiaire avec le groupe méthyle doublement chloré, le 4-chloro-(dichlorométhyl)benzène ainsi obtenu, avec de l'acide sulfurique concentré conduit au 4-chlorobenzaldéhyde[4].
Utilisation
Les chlorobenzaldehydes sont utilisés dans la synthèse de colorants triphénylméthane et de médicaments[5]. Le 4-chlorobenzaldéhyde est une matière première pour la synthèse de pesticides chlorobenzilate, coumachlore, paclobutrazol, triticonazole et uniconazole. Partant du 2-chlorobenzaldéhyde, le clomazone est obtenu[6].
Le 4-chlorobenzaldéhyde peut également être utilisé pour la préparation du 4-fluorobenzaldéhyde[7].
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Chlorbenzaldehyde » (voir la liste des auteurs).
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Chlorobenzaldehyde, consultée le 10/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Chlorobenzaldehyde, consultée le 10/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Chlorobenzaldehyde, consultée le 10/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS
- ↑ W. L. McEwen, p-Chlorbenzaldehyde, Org. Synth. 12, coll. « vol. 2 », , 12 p., p. 133 DOI 10.15227/orgsyn.012.0012.
- ↑ (de) « Chlorbenzaldehyde », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )
- ↑ (en) Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook, William Andrew, (ISBN 0-8155-1853-6, lire en ligne), p. 1028
- ↑ http://www.prepchem.com/synthesis-of-4-fluorobenzaldehyde/
–F | –Cl | –Br | –I | |
---|---|---|---|---|
Benzène | Fluorobenzène | Chlorobenzène | Bromobenzène | Iodobenzène |
Phénol (–OH) | Fluorophénol | Chlorophénol | Bromophénol | Iodophénol |
Aniline (–NH2) | Fluoroaniline | Chloroaniline | Bromoaniline | Iodoaniline |
Anisole (–OCH3) | Fluoroanisole | Chloroanisole | Bromoanisole | Iodoanisole |
Toluène (–CH3) | Fluorotoluène | Chlorotoluène | Bromotoluène | Iodotoluène |
Nitrobenzène (–NO2) | Fluoronitrobenzène | Chloronitrobenzène | Bromonitrobenzène | Iodonitrobenzène |
Alcool benzylique (–CH2OH) | Alcool fluorobenzylique | Alcool chlorobenzylique | Alcool bromobenzylique | Alcool iodobenzylique |
Benzaldéhyde (–CHO) | Fluorobenzaldéhyde | Chlorobenzaldéhyde | Bromobenzaldéhyde | Iodobenzaldéhyde |
Acide benzoïque (–COOH) | Acide fluorobenzoïque | Acide chlorobenzoïque | Acide bromobenzoïque | Acide iodobenzoïque |
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