Déméton
Déméton-O | |||
Structure du déméton-O | |||
Identification | |||
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No CAS | 298-03-3 | ||
No ECHA | 100.005.504 | ||
No CE | 206-053-8 | ||
PubChem | 9273 | ||
ChEBI | 82116 | ||
SMILES | CCOP(=S)(OCC)OCCSCC PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H19O3PS2/c1-4-9-12(13,10-5-2)11-7-8-14-6-3/h4-8H2,1-3H3 Std. InChIKey : DGLIBALSRMUQDD-UHFFFAOYSA-N | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C8H19O3PS2 | ||
Masse molaire[1] | 258,338 ± 0,019 g/mol C 37,19 %, H 7,41 %, O 18,58 %, P 11,99 %, S 24,82 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° ébullition | 106 °C[2] à 5,3 kPa | ||
Masse volumique | 1,119 3 g·cm-3[2] à 20 °C | ||
Point d’éclair | 45 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
Danger H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. | |||
Transport[2] | |||
Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C) Numéro ONU : 2929 : LIQUIDE ORGANIQUE TOXIQUE, INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 7,5 mg·kg-1[2] (souris, oral) | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Déméton-S | |||
Structure du déméton-S | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 1-diéthoxyphosphorylsulfanyl-2-éthylsulfanyléthane | ||
No CAS | 126-75-0 | ||
No ECHA | 100.004.366 | ||
No CE | 204-801-8 | ||
No RTECS | TF3130000 | ||
PubChem | 24723 | ||
ChEBI | 82117 | ||
SMILES | CCOP(=O)(OCC)SCCSCC PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H19O3PS2/c1-4-10-12(9,11-5-2)14-8-7-13-6-3/h4-8H2,1-3H3 Std. InChIKey : GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYSA-N | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C8H19O3PS2 | ||
Masse molaire[3] | 258,338 ± 0,019 g/mol C 37,19 %, H 7,41 %, O 18,58 %, P 11,99 %, S 24,82 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° ébullition | 128 °C[4] à | ||
Masse volumique | 1,132 g·cm-3[4] à 21 °C | ||
Précautions | |||
SGH[4] | |||
Danger P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon. | |||
Transport | |||
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 1,5 mg·kg-1[4] (souris, oral) | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le déméton est un insecticide aujourd'hui retiré du marché en raison de sa trop forte toxicité pour l'homme. Il est constitué de deux isomères, notés déméton-O et déméton-S, ce dernier étant cinq fois plus toxique que le premier, avec une structure chimique rappelant celle d'agents innervants comme le VX ; un des dérivés du déméton-S dont l'un des groupes éthoxy est remplacé par un groupe méthyle a été étudié comme possible arme chimique à la fois par les États-Unis et l'Union soviétique[5].
Il se présente sous la forme d'un liquide incolore faiblement soluble dans l'eau avec une odeur fétide de thiol. Il peut être obtenu en faisant réagir du 2-hydroxyéthyléthylsulfure avec du diéthylchlorthiophosphate (de) dans le toluène en présence de carbonate de sodium anhydre et de cuivre métallique. Il se forme un mélange 65:35 de déméton-O et de déméton-S, appelé simplement déméton, et qui a pour numéro CAS 8065-48-3.
Le déméton-O et le déméton-S étaient utilisés comme acaricide et insecticide contre les pucerons, les aleurodes, les Cicadoidea (dont les cigales), les thysanoptères et les mouches mineuses.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e et f Entrée « Demeton-O » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 mai 2018 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d Entrée « Demeton-S » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 mai 2018 (JavaScript nécessaire)
- ↑ (en) A. M. Kulieva, D. N. Dalimov, G. M. Dorenskaya, O. V. Charieva, V. I. Rozengart, L. I. Kugusheva, S. N. Moralev, B. N. Babaev et A. A. Abduvakhabov, « Biochemical investigation of cholinesterases and carboxylesterases from the cotton bollworm Heliothis armigera », Chemistry of Natural Compounds, vol. 31, no 1, , p. 116-120 (DOI 10.1007/BF00638435, lire en ligne)
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