Phosphonium
Phosphonium | |
Identification | |
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PubChem | 5460504 |
SMILES | [PH4+] PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/H3P/h1H3/p+1 InChIKey : XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O |
Propriétés chimiques | |
Formule | H4P |
Masse molaire[1] | 35,005 52 ± 0,000 28 g/mol H 11,52 %, P 88,48 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le cation phosphonium (plus rarement phosphinium) est un cation polyatomique de formule PH4+, mais le terme désigne également ses dérivés substitués PR4+[2].
Les sels du composé parent sont peu courants, mais cet ion est un intermédiaire dans la préparation industrielle du chlorure de tétrakis(hydroxyméthyl)phosphonium, un composé important :
- PH3 + HCl + 4 H2C=O → P(CH2OH)4+Cl−.
Les sels de phosphonium organiques sont des réactifs communs en laboratoire. Ceux avec une liaison P-H sont produits par protonation des phosphines :
- PR3 + H+ → HPR3+.
Beaucoup de cations de phosphonium organiques quaternaires (P+R4) sont produits par alkylation des organophosphines. Par exemple, la réaction entre la triphénylphosphine et l'iodométhane donne l'iodure de méthyltriphénylphosphonium, un précurseur d'ylure de phosphore :
- PPh3 + CH3I → CH3PPh3+I−.
Le cation tétraphénylphosphonium (PPh4+) est un agent de précipitation utile, analogue aux sels d'ammonium quaternaire utilisés comme catalyseurs de transfert de phase.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phosphonium » (voir la liste des auteurs).
Articles connexes
- Ammonium (NH4+)
- Hydronium (H3O+)
- Composé onium
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