Pinacolo
Pinacolo | |
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Nome IUPAC | |
2,3-dimetil-2,3-butandiolo | |
Nomi alternativi | |
glicole 1,1,2,2-tetrametiletilenico pinacone | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C6H14O2 |
Massa molecolare (u) | 118,18 |
Aspetto | solido bianco |
Numero CAS | 76-09-5 |
Numero EINECS | 200-933-5 |
PubChem | 6425 |
SMILES | CC(C)(C(C)(C)O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,963 |
Solubilità in acqua | insolubile |
Temperatura di fusione | 40-43 °C (313,15-316,15 K) |
Temperatura di ebollizione | 174 °C (447,15 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 77 °C (350,15 K) |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 335 - 315 - 319 |
Consigli P | 261 - 302+352 - 280 - 305+351+338 [1] |
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Il pinacolo, nome IUPAC 2,3-dimetil-2,3-butandiolo, è un 1,2-diolo che si presenta allo stato solido a temperatura ambiente.
Preparazione
Può essere prodotto dalla reazione di accoppiamento pinacolico dall' acetone e successiva idrolisi a caldo:[2]
Reazioni
Essendo un diolo vicinale, può riorganizzarsi mediante la trasposizione pinacolica, con formazione di pinacolone. Ciò avviene ad es. riscaldando con acido solforico:[3]
Note
- ^ (EN) Pinacol, su Acros Organics BVBA, 15 dicembre 2011. URL consultato il 19 luglio 2024 (archiviato dall'url originale l'8 aprile 2014).
- ^ Roger Adams, E. W. Adams, "Pinacol Hydrate", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 459
- ^ (EN) Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0462 Titolo mancante per url
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