1,2-di-joodethaan

1,2-di-joodethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2-di-joodethaan
Structuurformule van 1,2-di-joodethaan
Algemeen
Molecuulformule C2H4I2
IUPAC-naam 1,2-di-joodethaan
Molmassa 281,8621 g/mol
SMILES
C(CI)I
InChI
1S/C2H4I2/c3-1-2-4/h1-2H2
CAS-nummer 624-73-7
EG-nummer 210-859-5
PubChem 12224
Wikidata Q161479
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur donkerbruin
Dichtheid 2,132 g/cm³
Smeltpunt 81 °C
Kookpunt 206 °C
Vlampunt 101 °C
Onoplosbaar in water
Brekingsindex 1,871 
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHos 9,298 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,2-di-joodethaan is een organische verbinding met als brutoformule C2H4I2. Het is een donkerbruine vaste stof, die onoplosbaar is in water.

Synthese

1,2-di-joodethaan kan bereid worden door fotochemische additie van waterstofjodide aan vinyljodide:

H 2 C = CH 2 I + HI h ν ICH 2 CH 2 I {\displaystyle {\ce {H2C=CH2I + HI ->[h \nu] ICH2CH2I}}}

Toepassingen

1,2-di-joodethaan wordt gebruikt bij de bereiding van samarium(II)jodide. Het wordt daartoe in reactie gebracht met metallisch samarium in THF:[1]

Sm + ICH 2 CH 2 I T H F SmI 2 + C 2 H 4 {\displaystyle {\ce {Sm + ICH2CH2I ->[THF] SmI2 + C2H4}}}

Samarium(II)jodide is een vrij belangrijk reagens in de organische chemie: het wordt gebruikt bij de Barbier-reactie en bij bepaalde koppelingsreacties.

Zie ook

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) P. Girard, J.-L. Namy & H.B. Kagan (1980) - Divalent Lanthanide Derivatives in Organic Synthesis. 1. Mild Preparation of SmI2 and YbI2 and Their Use as Reducing or Coupling Agents, J. Am. Chem. Soc., 102 (8), pp. 2693-2698. Gearchiveerd op 31 december 2022.