Sykloaddisjon
Sykloaddisjon er en kjemisk reaksjon hvor to eller flere umettete molekyler (eller deler av samme molekyl) kombineres for å danne en ringstruktur. Mange av reaksjonene er konserterte reaksjoner, og dermed perisykliske.[1] Ikke-konserterte sykloaddisjoner er ikke perisykliske.[1] Som en klasse av addisjonsreaksjoner vil sykloaddisjon tilate dannelsen av karbon-karbon bånd uten bruk av en nuklofil eller elektrofiller.[1]
Med hensyn på notasjon er det to som er i bruk i dag. Den eldste notasjonen er basert på størrelsen av den lineære arrangementer av atomer i reaktantene. Paranteser blir brukt (i + j + ...) hvor variablene er antall lineære atomer i hver reaktant. Diels-Alder reaksjonen er en (4+2)-sykloaddisjon og en 1,3-dipolar sykloaddisjon er(3 + 2)-sykloaddisjon.[1]
En nyere notasjon som IUPAC foretrekker som først ble foreslått av Woodward og Hoffmann, bruker kantede parenteser for å indikere antall elektroner som er innvolvert i reaksjonen. I [i+j+...] notasjonen vil Diels-Alder reaksjonen være en [4+2]-sykloaddisjon og 1,3-dipolar sykloaddisjon er også en [4+2]-sykloaddisjon.[1]
Typer sykloaddisjoner
- Diels-alder reaksjon
- Huisgen sykloaddisjon
- Nitrone-olefin sykloaddisjon
- Jernkatalysert 2+2 olefin sykloaddisjon
- Cheletropisk reaksjon
Referanser
- ^ a b c d e Chemistry, International Union of Pure and Applied. «IUPAC Gold Book - cycloaddition». goldbook.iupac.org (engelsk). Besøkt 7. desember 2018.
- v
- d
- r
- Unimolekylær reaksjon (SN1)
- Substitusjon nukleofil bimolekylær reaksjon (SN2)
- Nukleofil aromatisk substitusjon (SNAr)
- Nukleofil intramolekylær substitusjon (SNi)
- Nukleofil acyl substitusjon (SNAcyl)
- Unimolekylær elimination (E1)
- E1cB-eliminasjonsreaksjon
- Bimolekylær eliminering (E2)
- Elektrofil addisjon
- Nukleofil addisjon
- Friradikal-addisjon
- Sykloaddisjon
- Elementær reaksjon
- Molekylaritet
- Stereokjemi
- Katalyse
- Kollisjonsteori
- Løsemiddeleffekter
- Pil skyving
- Hastighetsligning
- Hastighetsbestemmende trinn
- Commons