Eskulina

Fluorescencja roztworu eskuliny

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
7-hydroksy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksychromen-2-on
Inne nazwy i oznaczenia
6-glikozyd eskuletyny

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₅H₁₆O₉

Masa molowa

340,28 g/mol

Wygląd

biały do prawie białego proszek lub bazbarwne kryształy^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

531-75-9

PubChem

5281417

DrugBank

DB13155

SMILES
C1=CC(=O)OC2=CC(=C(C=C21)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O

InChI
InChI=1S/C15H16O9/c16-5-10-12(19)13(20)14(21)15(24-10)23-9-3-6-1-2-11(18)22-8(6)4-7(9)17/h1-4,10,12-17,19-21H,5H2/t10-,12-,13+,14-,15-/m1/s1
InChIKey
XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
dość trudno^[1]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: dość trudno^[1]

Temperatura topnienia	205 °C^[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-05-15]

Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
hydrat
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).

Numer RTECS	DJ3085000
Dawka śmiertelna	LD₅₀ 1900 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Eskulina – organiczny związek chemiczny, glikozyd kumarynowy naturalnie występujący w kasztanowcu zwyczajnym (Aesculus hippocastanum), kasztanowcu kalifornijskim (Aesculus californica) oraz w dafninie, ciemnozielonej żywicy wawrzynka wilczełyko (Daphne mezereum). Występuje głównie w korze oraz nasionach kasztanowca. Wykazuje działanie neurotoksyczne^[3].

Podobnie jak i inne kumaryny, eskulina wykazuje niebieską fluorescencję pod wpływem światła ultrafioletowego o długości ok. 360 nm^[4]. W 1929 r. Paul Krais zaobserwował, że eskulina powoduje wybielenie optyczne lnu^[5].

Zastosowanie

Eskulinę stosuje się w mikrobiologii do identyfikacji niektórych rodzajów bakterii, a w szczególności enterokoków. Enterokoki mają zdolność hydrolizy eskuliny do glukozy i eskuletyny. W obecności jonów Fe³⁺ powstająca eskuletyna tworzy kompleks o barwie od oliwkowo-zielonej do czarnej. Najczęściej stosuje się w tym celu pożywki z 0,1% eskuliną i cytrynianem żelaza(III).

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Esculin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2019-05-15] (ang.).
↑ C.Michael Hogan (2008) Aesculus californica, Globaltwitcher.com, ed. N. Stromberg
↑ MarekM. Ples MarekM., Kasztanowiec - zwyczajny, ale niezwykły, „Biologia w Szkole”, 2017, s. 56-61 [dostęp 2018-04-04] .
↑ FrancoF. Brunello FrancoF., Art of Dyeing in the History of Mankind, AATCC, 1973, Opis ilustracji nr 174 [dostęp 2019-05-15] .