Kloksacylina
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | kwas (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorofenylo)-5-metylo-1,2-oksazolo-4-karbonylo]amino}-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C19H18ClN3O5S |
Masa molowa | 435,88 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS | 61-72-3 |
PubChem | 6098 |
DrugBank | DB01147 |
SMILES | CC1=C(C(=NO1)C2=CC=CC=C2Cl)C(=O)N[C@H]3[C@@H]4N(C3=O)[C@H](C(S4)(C)C)C(=O)O | |
InChI | InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 | InChIKey | LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N | |
Niebezpieczeństwa | Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-03-31] | | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Na podstawie podanej karty charakterystyki | | | Zwroty H | H315, H317, H319, H334 | Zwroty P | P261, P280, P305+P351+P338, P342+P311 | |
|
Farmakokinetyka | | Działanie | bakteriobójcze | Okres półtrwania | od 30 min do 1 h | Wiązanie z białkami osocza i tkanek | 95% | Wydalanie | przez nerki i z żółcią | |
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | doustnie, domięśniowo, dożylnie | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
Kloksacylina – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk β-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. Wykazuje oporność wobec klasycznych plazmidowych penicylinaz. Jest ona oporna na środowisko kwasowe, dlatego można podawać ją doustnie. Została wprowadzona jako lek przez firmę farmaceutyczną Beecham.
Mechanizm działania
Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Kloksacylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.
Kloksacylina dzięki sferycznej ekranizacji pierścienia β-laktamowego nie jest lub jest tylko w niewielkim stopniu wrażliwa na działanie β-laktamaz[1].
Zakres działania
Kloksacylina, podobnie jak inne penicyliny półsyntetyczne o wąskim spektrum działania, mają zakres działania taki sam jak benzylopenicylina, z tym wyjątkiem że nie działają na bakterie Gram-ujemne i Enterococcus, natomiast dzięki oporności na penicylinazy są skuteczne w zwalczaniu szczepów gronkowców, które nie wykształciły innych mechanizmów oporności, takich jak wytwarzanie silniejszych beta-laktamaz czy zmiany miejsca docelowego (MRSA)[2].
Działania niepożądane
Do działań niepożądanych kloksacyliny należą reakcje alergiczne, objawy dyspeptyczne (po podaniu doustnym), zakrzepowe zapalenie żył (po podaniu dożylnym), czy też działania drażniące (po podaniu domięśniowym)[2].
Preparaty
- Polska
- Syntarpen – tabletki i proszek do sporządzania zawiesin do iniekcji[3].
Przypisy
- ↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.
- ↑ a b WojciechW. Kostowski WojciechW., Zbigniew S.Z.S. Herman Zbigniew S.Z.S., Farmakologia, wyd. 3, t. 2, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 305, ISBN 978-83-200-4164-4 .
- ↑ Syntarpen (kloksacylina). [w:] Medycyna praktyczna dla pacjentów [on-line]. [dostęp 2014-10-07].
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny | |
---|
J01B – Chloramfenikole | |
---|
J01C – Antybiotyki β-laktamowe: penicyliny | J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania | |
---|
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę | |
---|
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę | |
---|
J01CG – Inhibitory β-laktamazy | |
---|
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy | |
---|
|
---|
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny, monobaktamy i karbapenemy | J01DB – Cefalosporyny I generacji | |
---|
J01DC – Cefalosporyny II generacji | |
---|
J01DD – Cefalosporyny III generacji | |
---|
J01DE – Cefalosporyny IV generacji | |
---|
J01DF – Monobaktamy | |
---|
J01DH – Karbapenemy | |
---|
J01DI – Inne cefalosporyny | |
---|
|
---|
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym | J01EA – Trimetoprim i jego pochodne | |
---|
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania | |
---|
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania | |
---|
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania | - sulfadimetoksyna
- sulfalen
- sulfametomidyna
- sulfametoksydiazyna
- sulfametoksypirydazyna
- sulfaperyna
- sulfamerazyna
- sulfafenazol
- sulfamazon
|
---|
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi | |
---|
|
---|
J01F – Makrolidy, linkozamidy i streptograminy | J01FA – Makrolidy | |
---|
J01FF – Linkozamidy | |
---|
J01FG – Streptograminy | |
---|
|
---|
J01G – Aminoglikozydy | J01GA – Streptomycyny | |
---|
J01GB – Inne aminoglikozydy | |
---|
|
---|
J01M – Chinolony | J01MA – Fluorochinolony | |
---|
J01MB – Inne | |
---|
|
---|
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych | J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych | |
---|
|
---|
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne | J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe | |
---|
J01XB – Polimyksyny | |
---|
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej | |
---|
J01XD – Pochodne imidazolu | |
---|
J01XE – Pochodne nitrofuranu | |
---|
J01XX – Inne | |
---|
|
---|