Kwas malonowy
![]() | Nie mylić z: Kwas maleinowy. |
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C3H4O4 | ||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | HOOC−CH | ||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 104,06 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwny[1] | ||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 141-82-2 | ||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 867 | ||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB02175 | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | bezwodnik octowy, propanon, propanal, propanodial | ||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | maloniany, Kwas metylomalonowy | ||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
|
Kwas malonowy, kwas propanodiowy, HOOC−CH
2−COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego „jabłko”. Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.
Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla[1].
Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.
Otrzymywanie
Kwas malonowy można otrzymać z kwasu octowego[5]:
Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.
Patologia
Kwas malonowy występuje naturalnie w organizmie człowieka i bierze udział w biosyntezie lipidów[6]. Jeśli podwyższonemu stężeniu kwasu malonowego towarzyszy podwyższone stężenie kwasu metylomalonowego, może to świadczyć o chorobie genetycznej spowodowanej mutacją w genie ACSF3 – złożonej kwasicy malonowej i metylomalonowej (CMAMMA, z ang. combined malonic and methylmalonic aciduria). Obliczając stosunek kwasu malonowego do metylomalonowego w osoczu krwi, CMAMMA można odróżnić od klasycznej kwasicy metylomalonowej[7].
Zastosowania
Kwas malonowy i jego pochodne mają szerokie zastosowanie w przemyśle do produkcji leków, witamin, barwników, klejów, substancji zapachowych, a także w agrochemii[8]. Może być użyty do wprowadzania fragmentu kwasu octowego w łagodnych warunkach w drodze kondensacji Knoevenagela, po której następuje dekarboksylacja. Jako przykład można podać preparatykę kwasu cynamonowego wykorzystywanego do produkcji niesteroidowego leku przeciwzapalnego – acemetacyny. Substancję aromatyczną γ-nonanolakton można także wytworzyć w kondensacji Knoevenagela z kwasu malonowego i heptanalu (heptanaldehyd), a następnie domknięcia pierścienia[8].
Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej[1].
Warto wspomnieć, że kwas malonowy jest jednym ze składników służących do przeprowadzenia widowiskowej reakcji chemicznej z oscylacjami stężenia składników (reakcja Biełousowa-Żabotyńskiego)[9]
Przypisy
- ↑ a b c d Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-340, 5-93, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ Malonic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-04-14] (ang.).
- ↑ a b c Kwas malonowy [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: M1296 [dostęp 2021-04-14] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ NathanN. Weiner NathanN., Malonic Acid, „Organic Syntheses”, 18 (50), 1938, s. 376, DOI: 10.15227/orgsyn.018.0050 (ang.).
- ↑ AndrzejA. Witkowski AndrzejA., JenniferJ. Thweatt JenniferJ., StuartS. Smith StuartS., Mammalian ACSF3 Protein Is a Malonyl-CoA Synthetase That Supplies the Chain Extender Units for Mitochondrial Fatty Acid Synthesis, „Journal of Biological Chemistry”, 286 (39), 2011, s. 33729–33736, DOI: 10.1074/jbc.M111.291591, PMID: 21846720, PMCID: PMC3190830 (ang.).
- ↑ Monique G.M. de Sain-van derM.G.M.S. Velden Monique G.M. de Sain-van derM.G.M.S. i inni, A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA, t. 30, Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2016, s. 15–22, DOI: 10.1007/8904_2016_531, ISBN 978-3-662-53680-3, PMID: 26915364, PMCID: PMC5110436 (ang.).
- ↑ a b HaraldH. Strittmatter HaraldH., StefanS. Hildbrand StefanS., PeterP. Pollak PeterP., Malonic Acid and Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2007, DOI: 10.1002/14356007.a16_063.pub2 (ang.).
- ↑ MarekM. Orlik MarekM., Reakcje oscylacyjne. Porządek i chaos, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1996 .
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- Britannica: science/malonic-acid
- SNL: malonsyre
- Catalana: 0121306