Teobromina
|
Nazewnictwo | | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | 3,7-dimetylopuryno-2,6-dion | Inne nazwy i oznaczenia | farm. | łac. theobrominum | inne | 3,7-dimetyloksantyna, daw. 3,7-dwumetyloksantyna | |
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C7H8N4O2 |
Masa molowa | 180,16 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS | 83-67-0 |
PubChem | 5429 |
DrugBank | DB01412 |
InChI | InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13) | InChIKey | YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N | |
Właściwości | | Temperatura topnienia | 357 °C[1] | Temperatura sublimacji | 290–295 °C[1] | |
Niebezpieczeństwa | Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów | Na podstawie podanego źródła[2] | | | Zwroty H | H302, H319, H351 | Zwroty P | P201, P202, P264, P301+P312, P305+P351+P338, P308+P313 | | Numer RTECS | XH2275000 | Dawka śmiertelna | LD50 1265 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[2] | |
Podobne związki |
Podobne związki | paraksantyna, kofeina, ksantyna, teofilina |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | C03BD01, R03DA07 |
Farmakokinetyka | | Okres półtrwania | ok. 7 h | Wydalanie | z moczem (10% w postaci niezmienionej) | |
Uwagi terapeutyczne | | Drogi podawania | doustnie | |
| Multimedia w Wikimedia Commons | |
Teobromina, 3,7-dimetyloksantyna – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów purynowych. Występuje naturalnie przede wszystkim w ziarnach kakao (ok. 1,8%). W roślinach towarzyszy jej często kofeina, np. w herbacie i yerba mate. Gorzka czekolada zawiera około 10 gramów teobrominy na kilogram, a mleczna – około 5 gramów.
Jest w stanie przedostawać się z osocza do śliny oraz do mleka matek karmiących[3].
Właściwości trujące
Teobromina jest szkodliwa dla niektórych zwierząt, między innymi dla psów, kotów i koni. Dla psa ważącego 25 kg zjedzenie dwóch tabliczek czekolady może okazać się śmiertelne. Spowodowane to jest znacznie wolniejszym tempem metabolizowania teobrominy przez te zwierzęta oraz odmiennym niż u człowieka szlakiem metabolicznym. W efekcie występują zaburzenia układów krążenia i nerwowego[4].
Źródła teobrominy
Teobromina jest podstawowym alkaloidem znajdującym się w kakao i czekoladzie. Rośliny zawierające znaczne ilości teobrominy to[potrzebny przypis]:
W roślinach powstaje z 7-metyloksantyny w reakcji katalizowanej przez syntazę teobrominy[5]. U ludzi powstaje również w wątrobie, jako mniejszościowy produkt (10%) metabolizowania kofeiny[a][potrzebny przypis].
W stanie czystym jest białawym, gorzkim proszkiem o krystalicznej budowie, sublimującym w temperaturze ok. 295 °C. Jest trudno rozpuszczalna w wodzie, natomiast dobrze rozpuszczalna w chloroformie oraz eterze. Budowa teobrominy jest zbliżona do dwóch innych alkaloidów purynowych: kofeiny i teofiliny. Należy do szeregu metyloksantyn.
Działanie
Teobromina wpływa na rozkład cAMP (c-3′,5′-AMP). Teobromina, jak również inne metyloksantyny, jest przede wszystkim inhibitorem kompetycyjnym fosfodiestrazy rozkładającej cAMP, w wyniku czego wzrasta stężenie wewnątrzkomórkowego cAMP, co z kolei przedłuża efekty hormonów działających na komórki obwodowe przez układ cyklazy adenylanowej.
Jest substancją pobudzającą czynność serca oraz rozszerzającą naczynia krwionośne. Uważa się, że jej działanie może obniżać ciśnienie tętnicze, ale ostatnie doniesienia wskazują, że spadek ciśnienia tętniczego może być spowodowany działaniem flawanoli zawartych w kakao[6].
Opublikowane w 2005 roku badania w Imperial College London zawierają informację, że teobromina ma właściwości przeciwkaszlowe większe od kodeiny, z powodu wpływu na aktywność nerwu błędnego[7]. Dodatkowo, teobromina jest pomocna w leczeniu astmy zwiotczając mięśnie gładkie, również te znajdujące się w oskrzelach[8][niewiarygodne źródło?].
Wykazuje bardzo słabe właściwości diuretyczne – działa na tym polu słabiej od kofeiny[9].
Udowodniono, że potrafi odkładać się w mózgach szczurzych płodów, jednak nie zauważono takich właściwości u ludzi[10]. Duże dawki tej substancji zwiększają ryzyko wystąpienia choroby Alzheimera u szczurów[11].
Teobromina wchodziła w skład wielu preparatów złożonych. Dawniej w Polsce były stosowane: Theopaverin tabl. 0,34 g (ostatni polski specyfik zawierający 0,3 g teobrominy oraz chlorowodorek papaweryny 0,04g – produkowany do 2004 roku), Theophenal tabl. (teobromina 0,3 g + luminal 0,015 g), Theoserpin tabl. (rezerpina 0,1 mg + teobromina 0,25 g + luminal 0,01 g), Theostrol tabl. (stilbestrol 0,5 mg + chlorowodorek papaweryny 0,01 g + teobromina 0,1 g + karbromal 0,15 g), Brominal tabl. (bromural 0,3 g + teobromina 0,3 g + luminal 0,015 g), diuretyna (Theobrominum Natrium cum Natrio salicylico) i inne. Obecnie preparaty te nie są już dostępne.
Teobromina (Theobrominum purum) jest jeszcze niekiedy używana jako surowiec farmaceutyczny w recepturze aptecznej.
Uwagi
- ↑ Główny produkt metabolizmu kofeiny w wątrobie człowieka to paraksantyna – 80%; ponadto powstaje też teofilina – 4%[potrzebny przypis].
Przypisy
- ↑ a b Theobromine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5429 (ang.).
- ↑ a b Teobromina [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 28 lutego 2023, numer katalogowy: T4500 [dostęp 2023-08-30] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Beth H.B.H. Resman Beth H.B.H., H. PeterH.P. Blumenthal H. PeterH.P., William J.W.J. Jusko William J.W.J., Breast milk distribution of theobromine from chocolate, „The Journal of Pediatrics”, 91 (3), 1977, s. 477–480, DOI: 10.1016/S0022-3476(77)81329-2, PMID: 894424 (ang.).
- ↑ John J.J.J. Johnson John J.J.J., Evaluation of Cocoa and Coffee-Derived Methylxanthines as Toxicants for the Control of Pest Coyots, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 53 (10), 2005, s. 4069–4075, DOI: 10.1021/jf050166p (ang.).
- ↑ a b HiroshiH. Ashihara HiroshiH., TakaoT. Yokota TakaoT., AlanA. Crozier AlanA., Biosynthesis and Catabolism of Purine Alkaloids, „Advances in Botanical Research”, 68, 2013, s. 111–138, DOI: 10.1016/B978-0-12-408061-4.00004-3 (ang.).
- ↑ Bas van denB. Bogaard Bas van denB. i inni, Effects on Peripheral and Central Blood Pressure of Cocoa With Natural or High-Dose Theobromine, „Hypertension”, 56 (5), 2010, s. 839–846, DOI: 10.1161/HYPERTENSIONAHA.110.158139, PMID: 20823377 (ang.).
- ↑ Omar S.O.S. Usmani Omar S.O.S. i inni, Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough, „The FASEB Journal”, 19 (2), 2005, s. 231–233, DOI: 10.1096/fj.04-1990fje, PMID: 15548587 (ang.).
- ↑ Irwin J.I.J. Polk Irwin J.I.J., All about Asthma: Stop Suffering and Start Living, New York: Insight Books, 1997 (ang.). Brak numerów stron w książce
- ↑ L.J.L.J. Dorfman L.J.L.J., M.E.M.E. Jarvik M.E.M.E., Comparative stimulant and diuretic actions of caffeine and theobromine in man, „Clinical Pharmacology & Therapeutics”, 11 (6), 1970, s. 869–872, DOI: 10.1002/cpt1970116869, PMID: 5481573 (ang.).
- ↑ Jenny M.J.M. Wilkinson Jenny M.J.M., IrinaI. Pollard IrinaI., Accumulation of theophylline, theobromine and paraxanthine in the fetal rat brain following a single oral dose of caffeine, „Developmental Brain Research”, 75 (2), 1993, s. 193–199, DOI: 10.1016/0165-3806(93)90023-4, PMID: 8261611 (ang.).
- ↑ JesusJ. Mendiola-Precoma JesusJ. i inni, Theobromine-Induced Changes in A1 Purinergic Receptor Gene Expression and Distribution in a Rat Brain Alzheimer’s Disease Model, „Journal of Alzheimer’s Disease”, 55 (3), 2017, s. 1273–1283, DOI: 10.3233/JAD-160569, PMID: 27792010 (ang.).
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
C03: Leki moczopędne
C03A – Diuretyki o szybko spłaszczającej się krzywej zależności dawka–efekt; tiazydy | C03AA – Leki moczopędne tiazydowe | |
---|
C03AB – Leki moczopędne tiazydowe w połączeniu z potasem | |
---|
C03AH – Leki moczopędne tiazydowe w połączeniu z psycholeptykami lub/i środkami przeciwbólowymi | |
---|
C03AX – Leki tiazydowe w połączeniu z innymi lekami | |
---|
|
---|
C03B – Diuretyki o szybko spłaszczającej się krzywej zależności dawka–efekt (z wyłączeniem tiazydów) | C03BA – Sulfonamidy | |
---|
C03BB – Sulfonamidy w połączeniach z potasem | |
---|
C03BC – Leki moczopędne zawierające rtęć | |
---|
C03BD – Pochodne ksantyny | |
---|
C03BX – Inne diuretyki o szybko spłaszczającej się krzywej zależności dawka–efekt | |
---|
|
---|
C03C – Diuretyki o prawie liniowej zależności dawka–efekt | C03CA – Sulfonamidy | |
---|
C03CB – Sulfonamidy w połączeniach z potasem | |
---|
C03CC – Pochodne kwasu arylooctowego | |
---|
C03CD – Pochodne pirazolonu | |
---|
C03CX – Inne diuretyki o prawie liniowej zależności dawka–efekt | |
---|
|
---|
C03D – Antagonisty aldosteronu oraz pozostałe leki moczopędne oszczędzające potas | C03DA – Antagonisty aldosteronu | |
---|
C03DB – Inne leki moczopędne oszczędzające potas | |
---|
|
---|
C03E – Leki moczopędne w połączeniu z lekami oszczędzającymi potas | C03EA – Leki moczopędne o szybko spłaszczającej się krzywej zależności dawka–efekt w połączeniach z lekami oszczędzającymi potas | |
---|
C03EB – Leki moczopędne o prawie liniowej zależności dawka–efekt w połączeniach z lekami oszczędzającymi potas | |
---|
|
---|
C03X – Inne leki moczopędne | C03XA – Inhibitory wazopresyny | |
---|
|
---|
R03: Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych
R03A – Leki adrenergiczne podawane drogą wziewną | R03AA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych | |
---|
R03AB – Nieselektywne agonisty receptora β-adrenergicznego | |
---|
R03AC – Selektywne agonisty receptora β2-adrenergicznego | |
---|
R03AK – Leki adrenergiczne w połączeniu z glikokortykoidami lub innymi lekami z wyjątkiem leków przeciwcholinergicznych | |
---|
R03AL – Leki adrenergiczne w połączeniu z lekami przeciwcholinergicznymi oraz leki trójskładnikowe z glikokortykoidami | |
---|
|
---|
R03B – Inne leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych podawane drogą wziewną | R03BA – Glikokortykoidy | |
---|
R03BB – Preparaty przeciwcholinergiczne | |
---|
R03BC – Preparaty przeciwalergiczne (z wyłączeniem kortykosteroidów) | |
---|
R03BX – Inne | |
---|
|
---|
R03C – Leki adrenergiczne do stosowania wewnętrznego | R03CA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych | |
---|
R03CB – Nieselektywne agonisty receptora β-adrenergicznego | |
---|
R03CC – Selektywne agonisty receptora β2-adrenergicznego | |
---|
|
---|
R03D – Inne leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych do stosowania wewnętrznego | R03DA – Pochodne puryny | |
---|
R03DB – Puryny w połączeniach z lekami adrenergicznymi | |
---|
R03DC – Antagonisty receptora leukotrienowego | |
---|
R03DX – Inne | |
---|
|
---|
Adamantany (pochodne adamantanu) | |
---|
Antagonisty adenozyny | |
---|
Alkiloaminy | - cycklopentamina
- cypenamina
- cyprodenat
- heptaminol
- izometepten
- metyloheksanoamina
- oktodryna
- propyloheksedyna
- tuaminoheptan
|
---|
Ampakiny | - CX-516
- CX-546
- CX-614
- CX-691
- CX-717
- IDRA-21
- LY-404,187
- LY-503,430
- nooglutyl
- Org 26576
- PEPA
- S-18986
- sunifiram
- unifiram
|
---|
Arylocykloheksyloaminy | |
---|
Benzoazepiny | - 6-Br-APB
- SKF-77434
- SKF-81297
- SKF-82958
|
---|
Cholinergiki | - A-84,543
- A-366,833
- ABT-202
- ABT-418
- AR-R17779
- altyniklina
- anabazyna
- arekolina
- bradaniklina
- cytyzyna
- dianyklina
- epibatydyna
- epiboksydyna
- GTS-21
- isproniklina
- kotynina
- nikotyna
- PHA-543,613
- PNU-120,596
- PNU-282,987
- pozaniklina
- rywaniklina
- sazetydyna A
- SIB-1553A
- SSR-180,711
- TC-1698
- TC-1827
- TC-2216
- tebaniklina
- UB-165
- wareniklina
- WAY-317,538
|
---|
Konwulsanty | |
---|
Eugeroiki | |
---|
Oksazoliny | |
---|
Fenyloetyloaminy | - 4-metylofenyloizobutyloamina
- 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on
- 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan
- 2-fluoroamfetamina
- 2-fluorometamfetamina
- 2-hydroksyfenetyloamina
- 2-fenylo-3-aminobutan
- 2-fenylo-3-metyloaminobutan
- 2,3-metylenodioksyamfetamina
- 3-fluoroamfetamina
- 3-fluorometamfetamina
- 3-fluorometkatynon
- 3-metoksyamfetamina
- 3-metyloamfetamina
- 3,4-dimetylometkatynon
- 4-bromometkatynon
- 4-chlorometkatynon
- 4-bromoamfetamina
- 4-chloroamfetamina
- 4-chlorometamfetamina
- 4-etyloamfetamina
- 4-fluoroamfetamina
- 4-fluorometamfetamina
- 4-metyloamfetamina
- 4-metylobufedron
- 4-metylokatynon
- 4-metylometamfetamina
- 4-metylopentedron
- 4-metylotioamfetamina
- 6-fluoronorepinefryna
- AL-1095
- alfetamina
- α-etylofenetyloamina
- amfekloral
- amfepentoreks
- amfepramon
- amidefryna
- 2-amino-1,2-dihydronaftalen
- 2-aminoindan
- 5-(2-aminopropylo)indol
- 2-aminotetralina
- akrydoreks
- amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina)
- amfetaminil
- arbutamina
- β-metylofenetyloamina
- β-fenylometamfetamina
- benfluoreks
- benzedron
- benzfetamina
- 1,3-benzodioksolilobutanoamina
- 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina
- 3-benzhydrylomorfolina
- benzofuranylopropyloaminopentan
- bufedron
- bupropion
- butylon
- kamfetamina
- katyna
- katynon
- chlorofentermina
- cylobamina
- cynamedryna
- klenbuterol
- klobenzoreks
- kloforeks
- klortermina
- cypenamina
- D-deprenyl
- denopamina
- 2,5-dimetoksyamfetamina
- dimetyloamfetamina
- dimetylokatynon
- dobutamina
- lewodopa
- dopamina
- dopeksamina
- droksydopa
- 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina
- efedryna
- adrenalina
- epinina
- etafedryna
- etylokatynon
- etylonoradrenalina
- etylon
- N-etyloamfetamina
- etylefryna
- famprofazon
- fenatyna
- fenetylina
- fenfluramina
- fenkamfanina
- fenkamina
- fenprometamina
- fenproporeks
- fentermina
- fenyloalanina
- fenyloefryna
- fenylopropanoloamina
- fenylopropyloaminopentan
- feprosydnina
- flefedron
- fludoreks
- foledryna
- formetoreks
- ftalimidopropiofenon
- furfenoreks
- gepefryna
- heksapradol
- heksedron
- 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina
- hordenina
- 4-hydroksyamfetamina
- ibopamina
- indanylometyloaminopropan
- indanyloaminopropan
- 5-jodo-2-aminoindan
- 4-jodoamfetamina
- jofetamina
- izoetaryna
- izoetylokatynon
- izoprenalina
- klefedron
- lefetamina
- lizdeksamfetamina
- lofofina
- mefenoreks
- mefedron
- mefenteramina
- metanefryna
- metaraminol
- metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina)
- metoksamina
- 4-metoksyamfetamina
- 4-metoksyetyloamfetamina
- metoksyfenamina
- 4-metoksymetamfetamina
- 3-metoksy-4-metyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksymetamfetamina
- 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina
- 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina
- 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina
- 3,4-metylenodioksyfenetyloamina
- N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina
- metylokatynon
- 3,4-metylonodioksyamfetamina
- metedron
- metoksyfenamina
- 3,4-metylenodioksykatynon
- metylon
- meksedron
- 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina
- 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina
- 3-metoksymetamfetamina
- mezokarb
- morforeks
- N,α-dietylofenyloetyloamina
- N-benzylo-1-fenetyloamina
- N-etylobufedron
- N-etyloheksedron
- N,N-dimetylofenetyloamina
- naftyloamfetamina
- nizoksetyna
- noradrenalina
- norfenefryna
- norfenfluramina
- normetanofryna
- L-norpseudoefedryna
- oktopamina
- orcyprenalina
- ortetamina
- oksyfentoreks
- oksylofryna
- norfoledryna
- pentoreks
- pentedron
- pentylon
- prenylamina
- propylamfetamina
- pseudoefedryna
- ropynirol
- salbutamol
- selegilina
- sybutramina
- synefryna
- teodrenalina
- tifloreks
- tranylocypromina
- tyramina
- tyrozyna
- ksylopropamina
- zylofuramina
|
---|
Fenylomorfoliny | - fenbutrazat
- fendimetrazyna
- fenmetramid
- fenmetrazyna
- 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina
- 3-fluorofenmetrazyna
- G-130
- manifaksyna
- morazon
- morforeks
- oksaflozan
- PD-128,907
- pseudofenmetrazyna
- radafaksyna
|
---|
Piperazyny | - 2C-B-BZP
- 3C-PEP
- BZP
- CM156
- DBL-583
- GBR-12783
- GBR-12935
- GBR-13069
- GBR-13098
- GBR-13119
- MeOPP
- MBZP
- wanokseryna
|
---|
Piperydyny | - 1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna
- 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan
- 2-benzylopiperydyna
- 2-metylo-3-fenylopiperydyna
- 3-chlorometylofenidat
- 3,4-dichlorometylofenidat
- 4-benzylopiperydyna
- 4-fluorometylofenidat
- 4-metylometylofenidat
- dezoksypipradrol
- difemetoreks
- difenylopiralina
- HDEP-28
- etylofenidat
- HDMP-28
- izopropylofenidat
- metylofenidat
- N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna
- nokaina
- facetoperan
- pipradrol
- propylofenidat
- SCH-5472
|
---|
Pirolidyny | - 5-DBFPV
- 2-difenylometylopirolidyna
- difenyloprolinol
- DMPVP
- FPOP
- FPVP
- indapirofenidon
- MDPBP
- MDPPP
- MDPV
- MOPPP
- MOPVP
- MPBP
- MPHP
- MPPP
- nafiron
- PEP
- α-PBP
- α-PHP
- piciloreks
- pirowaleron
- α-PPP
- prolintan
- α-PVP
- α-PVT
|
---|
Racetamy | - fenylopiracetam
- hydrazyd fenylopiracetamu
- oksyracetam
|
---|
Tropany | - 3-CPMT
- 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan
- 4-fluorotropakokaina
- 4′-fluorokokaina
- AHN-1055
- altropan
- brazofenzyna
- WIN 35428
- RTI-55
- kokatylen
- kokaina
- dichloropan
- difluoropina
- FE-β-CPPIT
- FP-β-CPPIT
- joflupan (123I)
- norkokaina
- 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan
- 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan
- RTI-31
- RTI-32
- RTI-51
- RTI-105
- RTI-112
- RTI-113
- RTI-117
- RTI-120
- RTI-121
- RTI-126
- RTI-150
- RTI-154
- RTI-171
- RTI-177
- RTI-183
- RTI-193
- RTI-194
- RTI-199
- RTI-202
- RTI-204
- RTI-229
- RTI-241
- RTI-336
- RTI-354
- RTI-371
- RTI-386
- salicylometyloekgonina
- tezofenzyna
- troparyl
- tropoksan
- WF-23
- WF-33
- WF-60
|
---|
Tryptaminy | - αET
- pochodne αET:
- 4-Me-αET
- 7-Me-αET
- 5-MeO-αET
- αMT
- pochodne αMT:
- 5-Chloro-αMT
- 5-Fluoro-αMT
- 6-Fluoro-αMT
- 4-HO-αMT
- 4-Me-αMT
- 5-MeO-αMT
- 5-MeO-DIPT
|
---|
Inne | - 2-MDP
- 2-fenylocykloheksyloamina
- 3,3-difenylocyklobutanoamina
- kwas amfonelowy
- amineptyna
- amifenazol
- atypamezol
- atomoksetyna
- bemegryd
- benzydamina
- BTQ
- BTS 74,398
- centanafadyna
- cyklazindol
- klofencyklan
- kropropamid
- krotetamid
- D-161
- diklofenzyna
- dimetokaina
- efaroksan
- etamiwan
- fenisoreks
- fenpentadiol
- gamfeksyna
- gilutensyna
- GSK1360707F
- GYKI-52895
- heksacyklonat
- idazoksan
- indanoreks
- indatralina
- JNJ-7925476
- lazabemid
- leptaklina
- lomewakton
- LR-5182
- mazindol
- centrofenoksyna
- medifoksamina
- mefeksamid
- metamnetamina
- metastyrydon
- metiopropamina
- naftyloaminopropan
- nefopam
- niketamid
- nomifensyna
- O-2172
- oksaprotylina
- PNU-99,194
- PRC200-SS
- rasagilina
- rauwolscyna
- chlorek rubidu
- setazindol
- tametralina
- tandamina
- tiopropamina
- tiotinon
- trazium
- UH-232
- johimbina
|
---|